В Глухове побывало бесчисленное множество знаменитостей. Немало знаменитых людей были тесно связаны с городом.

В октябре 1751 года для Гетмана Кирилла Разумовского в Глухове был построен дворец, соответствующий европейским стандартам того времени. Проект гетманского дворца был разработан известным архитектором Андреем Квасовым. Во дворце устраивали банкеты и балы, концерты и театральные постановки. Гостям предлагали трагедии Шекспира и комедии Мольера, балет и выступления певцов из Италии. Гетман владел обширной библиотекой, получал газеты на пяти языках. Разумовский заботился об интересах Украины, используя для этого все связи, которыми он обладал при дворе императора. Гетман заботился о выпускниках певческой школы Глухова, в хоре которой пел и Григорий Сковорода. Благодаря заботе Разумовского известными композиторами стали Максим Березовский и Дмитрий Бортнянский, которые также жили в Глухове.

В Глухове родился и провел первые годы своей жизни Лосенко А.П. – русский живописец, педагог и директор Петербургской Императорской Академии художеств.

Неподалеку от дворца Разумовского находился дворец Петра Александровича Румянцева-Задунайского, который был президентом Малороссийской коллегии. В резиденции графа была своя церковь, оранжерея, каналы, бассейны и пристань. Парк был украшен античными скульптурами, фонтанами, беседками и флигелями.

Оба дворца были уничтожены во время пожара в августе 1784 года. Не пощадил пожар и здание второй Малороссийской коллегии, насчитывающей 250 комнат и созданной по проекту того же талантливого архитектора А. Квасова.